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Das Dorf wird im Ratzeburger Zehntregister 1230 als Holembeke erstmals urkundlich erwähnt. Für das Jahr 1557 ist in Hollenbek eine zur Pfarre Sterley gehörige Kapelle belegt[1], die schon vor 1581 wieder eingegangen ist. Von 1948 bis 2006 gehörte die Gemeinde zum Amt Sterley, das 1971 mit dem Amt Gudow zum Amt Gudow-Sterley zusammengefasst wurde. Seit der Auflösung des Amtes Gudow-Sterley gehört die Gemeinde zum Amt Lauenburgische Seen.