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Herrenberg liegt am Fuß des Schlossbergs, eines Ausläufers des Schönbuchs in das Korngäu bzw. Obere Gäu. Im westlichen Stadtgebiet entspringt die Ammer, ein kleiner linker Nebenfluss des Neckars. Das gesamte Kernstadtgebiet Herrenbergs liegt in einer Senke zwischen dem Schönbuch im Osten, den Schwarzwaldausläufern im Westen und jeweils höher gelegenen Teilen des oberen Gäus im Norden und Süden. Wie eine große Wanne ist das Stadtgebiet Herrenbergs daher auf den Abfluss allen Niederschlags über den Aischbach und weiter über die Ammer angewiesen, die Gültstein und Altingen noch in einem breiten Tal, dann bei Reusten aber eine grabenartig enge Struktur durchfließt, die dem Herrenberger Becken auch einen südöstlichen, fast vollständigen hydrologischen Abschluss gibt. Somit liegen die Stadtteile Oberjesingen, Kuppingen, Affstätt und Haslach merklich höher als die Kernstadt, Mönchberg und Kayh in ähnlicher Höhe am Südwesthang des Schönbuchs, und Gültstein geringfügig niedriger im Tal der Ammer.
